Ses opinions socialistes, en désaccord profond avec son milieu familial, s’expriment dans Les chemins de la liberté : le socialisme, l’anarchie et le syndicalisme, paru en 1918 chez Allen & Unwin (comme les quatre ouvrages qui suivent). La Révolution russe vient d’éclater et, après un voyage au pays de Lénine et Trotski, il exprime en 1920 ses critiques pour ce nouveau régime dans La Pratique et la Théorie du bolchévisme. Par la suite, il brosse en 1929 ses idées libérales dans le domaine des mœurs dans Mariage et Morale, qui lui vaudra la désapprobation des « bien-pensants ». Dans La Conquête du bonheur (1930) et L’Éloge de l’oisiveté (1932), il prône un mode de vie différent, en décalage avec la société de l’époque. L’auteur manie l’humour et son propos semble plein de légèreté. C’est pourtant avec une ironie mordante et en maniant le paradoxe, là encore, qu’il défend ses thèses, parfois iconoclastes.
Dans l’immédiat après-guerre, ses écrits sont plus encyclopédiques avec Histoire de la philosophie occidentale (Simon & Schuster, 1946) et Connaissance humaine (Allen & Unwin, 1948).